"Definitely, Maybe" ist eine charmante romantische Komödie aus dem Jahr 2008, die das Publikum auf eine emotionale Achterbahnfahrt der Liebe mitnimmt. Unter der Regie von Adam Brooks und mit einem herausragenden Ensemble an Schauspielern, darunter Ryan Reynolds, Abigail Breslin und Elizabeth Banks, entfaltet sich eine mitreißende Geschichte über Liebe, Verlust und Selbstfindung.
Der Film erzählt die Geschichte von Will Hayes, einem jungen Mann, der sich inmitten einer Scheidung befindet und sich auf eine Reise durch seine romantischen Erinnerungen begibt. Durch eine Reihe von Rückblenden taucht das Publikum ein in Wills Vergangenheit, während er die Geschichten seiner vergangenen Beziehungen mit seiner Tochter teilt.
Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily, das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April, und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer. Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. 
Mit einem Mix aus Humor, Herzschmerz und unerwarteten Enthüllungen zieht "Definitely, Maybe" die Zuschauer in seinen Bann. Während Will seine Tochter durch seine vergangenen Liebesabenteuer führt, stellt sich heraus, dass manchmal das, was wir suchen, direkt vor unserer Nase liegt, und dass das Leben oft unvorhersehbare Wendungen bereithält.